Perché l’acido ascorbico (vitamina C), con un pKa di 4,2, è più acido dell’acido acetico?

Troppi gruppi OH o gruppi di prelievo di elettroni rendono anche un composto acido. L’acido picrico non ha un gruppo COOH, ma a causa dei 3 gruppi nitro di prelievo di elettroni, il protone OH diventa acido.

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È a causa del gruppo alcolico vinilico. Una volta rimosso il protone da esso, la carica negativa sull’atomo di ossigeno può delocalizzare fino all’ossigeno di carbonile. Questo rende la base coniugata più stabile e l’acido più acido.

Spero che questo ti aiuti.